MODIFIKASI GUGUS AMINA DAN IMINA

Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip   dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Seperti alkohol,amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada karbon yang mengandung hidroksil., namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen (Stoker, 1991).

Dalam proses pembentukan imina terjadi reaksi adisi nukleofilik pada senyawa karbonil dengan amina primer. Pembentukan senyawa imina dilakukan dengan cara refluks.campuran yang di refluks yaitu benzaldehida, aniline, dan toluene. refluks merupakan gabungan antara pemanasan cairan dan pendinginan uap, tetapikondensat yang terbentuk dikembalikan ke dalam labu didih. prinsip dari metoderefluks adalah pelarut volatil mudah menguap yang digunakan akan menguap pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan kondensor dan turun lagikedalam wadah reaksi sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung.

Gambar modifikasi amina dan imina

 

 Imina disebut juga Schiff-bases, merupakan molekul yang berguna baik secara biologi dan sintesis. Secara fisiologi, imina merupakan senyawa esensial dari berbagai system, seperti penglihatan dan beberapa reaksi enzimatis. Sintesis imina merupakan reaksi penting antara atom nitrogen nukleofilik dari amina primer dan karbonil elektrofilik dari aldehid atau keton. Melalui serangan kondensasi menghasilkan elektrofilik imina pada reaksi tersebut, kelompok ester meningkatkan sifat elektrofilik pada imina (Bennett, 2006). Amina primer bereaksi dengan aldehid atau keton untuk menghasilkan imina disebut juga reaksi Schiff-base.Dalam proses sintesis senyawa imina ini, digunakan metode green chemistry. 
 Amonia termasuk nukleofil yang dapat menyerang karbon maupun gugus karbonil yang berasal dari aldehid maupun keton. Pada reaksinya dikatalis oleh runutan asam, sehingga tahap pertama dalam reaksi itu dapat disebut sebagai adisi sederhana oleh ammonia terhadap gugus karbonil tersebut. Sehingga hasil adisi yang tidak stabil akan melepaskan air dan menghasilkan suatu imina, yaitu suatu senyawa yang mengandung gugus C=N. Senyawa amina primer yang bereaksi dengan aldehid dan keton akan menghasilkan suatu senyawa imina. Pembentukan suatu imina secara mekanisme mirip dengan reaksi aldol. Pembentukan imina dikatalis oleh asam encer. Reaksinya dapat berjalan secara optimal pada pH 3-5.
 Pada aldehida atau keton terdapat sebuah gugus karbonil. Sehingga kepolaran dari gugus karbonil ini mengakibatkan titik didih dari aldehida dan keton terdapat diantara senyawa yang nonpolar atau senyawa yang memiliki ikatan hidrogen. Senyawa aldehida dan keton mempunyai kelarutan yang hamper sama antara larut dalam air dan dalam alkohol. Aldehida dan keton dapat melangsungkan reaksi adisi, seperti hydrogen asikatalitik, reaksi katalitik asam dengan nukleofil lemah, dan sebagainya. Reaktifitas senyawa karbonil akan bertambah jika substitusi dari karbon karbonil berkurang.

Pertanyaan :

1.  Bagaimana proes reaksi adisi nukleofilik pada senyawa karbonil dengan amina primer dalam pembentukan imina ?

2. Mengapa dalam prosessintesis senyawa imina lebih sering digunakan metode green chemistry ?

3.     Apa dampak yang terjadi apabila pembentukan imina dikatalis oleh asam encer pada pH lebih dari 3-5 ?  apakah reaksi tidak dapat berjalan ? mengapa pada pH 3-5 reaksi dapat berjalan secara optimal ?