Senin, 27 Agustus 2018

MANIPULASI GUGUS FUNGSI

MANIPULASI GUGUS FUNGSI


Gugus pelindung
Gugus pelindung atau gugus proteksi adalah suatu gugus fungsional yang digunakan untuk melindungi gugus tertentu supaya tidak turut bereaksi dengan pereaksi atau pelarut selama proses sintesis kimia berlangsung. Gugus pelindung tersebut ditambahkan ke dalam molekul melalui modifikasi kimia pada suatu gugus fungsi untuk mencapai kemoselektivitas pada reaksi kimia selanjutnya. Gugus ini memainkan peranan penting dalam sintesis organik multitahap.
Gugus pelindung yang baik harus memenuhi persyaratan sebagai berikut :
  1. mudah dimasukkan dan mudah dihilangkan
  2. resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi
  3. sedapat mungkin resisten terhadap berbagai macam varietas reagen.
Penghilangan gugus pelindung dapat terjadi karena :
1. Solvolisis dasar penguraian oleh pelarut
Contoh : Hidrolisis, Alkoholisis
2. Hidrogenolisis
3. Logam berat
4. Ion fluoride
5. Fotolitik
6. Asam / basa
7. Elektrolisis
8. Eliminasi reduktif
9. β-eliminasi
10. Oksidasi
11. Substitusi nukleofilik
12. Katalisis logam transisi
13. Enzim

Mekanisme gugus pelindung:
Dalam kasus lainnya, Sebuah eter 2-methoxyethoxymethyl (MEM) biasanya disiapkan dalam kondisi non-asam dalam larutan metilen klorida atau di bawah kondisi dasar. Kelompok MEM eter dapat dihapus dalam hasil yang sangat baik dengan asam trifluoroasetat (TFA) dalam diklorometan (1:1). Kelompok MEM juga dapat dihilangkan dengan pengobatan dengan seng bromida (ZnBr2), titanium klorida (TiCl4) atau bromocatechol borana. Ketika diol MEM-dilindungi diperlakukan dengan seng bromida (ZnBr2) dalam etil asetat, 1,3-dioksan terbentuk dan mekanisme Reaksi ini diberikan dalam Skema 1,23.
Kelompok MEM dapat selektif dihapus dengan iodida trimetil silil di acetonitrile tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester.
Gugus Methoxymethyl (MOM) merupakan salah satu yang terbaik untuk melindungi kelompok alkohol dan fenol. MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat)
Hal ini stabil untuk berbagai reagen yang umum digunakan, seperti basa yang kuat, pereaksi Grignard, alkyl lithiums dan litium aluminium hidrida Asam-katalis hidrolisis menghilangkan kelompok MOM.

Bromocatechol borana atau LiBF4 (lithium fluoroborate) dalam asetonitril (CH3CN) dan air juga telah digunakan untuk deproteksi kelompok MOM.

Permasalahan
11.   Bagaimana kelompok MEM eter dapat dihilangkan  sehingga didapatkan hasil yang baik?
22.    Gugus Methoxymethyl (MOM) merupakan salah satu gugus yang paling baik untuk melindung alkohol dan fenol, bagaimana pembuatan MOM eter tersebut?
33.     Apa sebab penghilangan gugus pelindung dapat terjadi?  Dan Apa syarat gugus pelindung yang baik?
Diposting oleh di

11 komentar:

  1. Unknown27 Agustus 2018 pukul 05.48

    Assallamuallaikumslaam.
    saya akan mencoba menjawab, apa sih penyebab gugus pelindung metil eter susah untuk dihilangkan kecuali dengan fenol. Sebenarnya tidak hanya fenol yang dapat menghilangkan metik ester,karena metil eter dapat dihilangkan dengan asam, fenol itu sendiri adalah senyawa asam,makanya lebih mudah penghilangannya kalo pakau fenol,selain itu bisa juga digunakan pereaksi lain seperti HI pekat, trimetilsilil iodida, dan asam lewis. Semoga bermanfaat

    BalasHapus
  2. Amarenda27 Agustus 2018 pukul 06.53

    Biaklah, saya akan menjawab permasalahan ke 3

    Sebab Penghilangan gugus pelindung :
    1. Solvolisis dasar  Penguraian oleh pelarut
    contoh: Hidrolisis, Alkoholisis
    2. Hidrogenolisis
    3. Logam berat
    4. Ion fluoride
    5. Fotolitik
    6. Asam / basa
    7. Elektrolisis
    8. Eliminasi reduktif
    9. β – eliminasi
    10. Oksidasi
    11. Substitusi nukleofilik
    12. Katalisis logam transisi
    13. Enzim

    Syarat gugus pelindung yg baik
    1.Mudah dimasukan dan dihilangkan.
    2.Tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi.
    3.Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengenbalikan gugus fungsi aslinya.
    4.Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus.

    BalasHapus
  3. mutiarawidhatul27 Agustus 2018 pukul 07.43

    1. Bagaimana kelompok MEM eter dapat dihilangkan sehingga didapatkan hasil yang baik?
    dengan asam trifluoroasetat (TFA) dalam diklorometan (1:1). Kelompok MEM juga dapat dihilangkan dengan seng bromida (ZnBr2), titanium klorida (TiCl4) dan juga Kelompok MEM dapat selektif dihilangkan dengan iodida trimetil silil di acetonitrile tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester.
    Gugus Methoxymethyl (MOM) merupakan salah satu gugus yang paling baik untuk melindung alkohol dan fenol, 2. bagaimana pembuatan MOM eter tersebut?
    MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat)
    3. Apa sebab penghilangan gugus pelindung dapat terjadi? Dan Apa syarat gugus pelindung yang baik?
    Dapat terjadi karena solvolisis dasar penguraian oleh pelarut, hidrogenolisis, fotolitik, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, Oksidasi Substitusi nukleofilik dan Katalisis logam transisi dan sebagainya, sedangkan syarat gugus pelindung yang baik yaitu mudah dimasukkan dan mudah dihilangkan, resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi dan sedapat mungkin resisten terhadap berbagai macam varietas reagen.

    BalasHapus
  4. Unknown8 November 2018 pukul 06.39

    No 3 Syarat gugus pelindung yg baik
    1.Mudah dimasukan dan dihilangkan.
    2.Tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi.
    3.Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengenbalikan gugus fungsi aslinya.
    4.Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus.

    BalasHapus
  5. Unknown8 November 2018 pukul 17.17

    Dapat terjadi karena solvolisis dasar penguraian oleh pelarut, hidrogenolisis, fotolitik, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, Oksidasi Substitusi nukleofilik dan Katalisis logam transisi dan sebagainya, sedangkan syarat gugus pelindung yang baik yaitu mudah dimasukkan dan mudah dihilangkan, resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi dan sedapat mungkin resisten terhadap berbagai macam varietas reagen.

    BalasHapus
  6. Nur Azlina9 November 2018 pukul 20.54

    3. Apa sebab penghilangan gugus pelindung dapat terjadi? Dan Apa syarat gugus pelindung yang baik?
    Dapat terjadi karena solvolisis dasar penguraian oleh pelarut, hidrogenolisis, fotolitik, elektrolisis, eliminasi reduktif, β-eliminasi, Oksidasi Substitusi nukleofilik dan Katalisis logam transisi dan sebagainya, sedangkan syarat gugus pelindung yang baik yaitu mudah dimasukkan dan mudah dihilangkan, resisten terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi dan sedapat mungkin resisten terhadap berbagai macam varietas reagen.

    BalasHapus
  7. Unknown9 November 2018 pukul 21.19

    saya akan menjawab permasalahan ke 3

    Sebab Penghilangan gugus pelindung :
    1. Solvolisis dasar  Penguraian oleh pelarut
    contoh: Hidrolisis, Alkoholisis
    2. Hidrogenolisis
    3. Logam berat
    4. Ion fluoride
    5. Fotolitik
    6. Asam / basa
    7. Elektrolisis
    8. Eliminasi reduktif
    9. β – eliminasi
    10. Oksidasi
    11. Substitusi nukleofilik
    12. Katalisis logam transisi
    13. Enzim

    Syarat gugus pelindung yg baik
    1.Mudah dimasukan dan dihilangkan.
    2.Tahan terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang tidak terlindungi.
    3.Stabil dan hanya bereaksi dengan pereaksi khusus untuk mengenbalikan gugus fungsi aslinya.
    4.Gugus pelindung seharusnya tidak mengganggu reaksi yang dilakukan sebelum dihapus.

    BalasHapus
  8. Unknown10 November 2018 pukul 01.09

    Saya akan menjawab permasalahan no 1.
    asam trifluoroasetat (TFA) dalam diklorometan (1:1). Kelompok MEM juga dapat dihilangkan dengan seng bromida (ZnBr2), titanium klorida (TiCl4) dan juga Kelompok MEM dapat selektif dihilangkan dengan iodida trimetil silil di acetonitrile tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester. Gugus Methoxymethyl (MOM) merupakan salah satu gugus yang paling baik untuk melindung alkohol dan fenol,

    BalasHapus
  9. Nia.blogspot.com10 November 2018 pukul 07.00

    Kelompok MEM eter dapat dihilangkan dengan asam trifluoroasetat (TFA) dalam diklorometan (1:1). Kelompok MEM juga dapat dihilangkan dengan seng bromida (ZnBr2), titanium klorida (TiCl4) dan juga Kelompok MEM dapat selektif dihilangkan dengan iodida trimetil silil di acetonitrile tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester.
    Gugus Methoxymethyl (MOM) merupakan salah satu gugus yang paling baik untuk melindung alkohol dan fenol, 2. bagaimana pembuatan MOM eter tersebut?
    MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat)

    BalasHapus
  10. Fania devika della10 November 2018 pukul 07.11

    Gugus Methoxymethyl (MOM) merupakan salah satu gugus yang paling baik untuk melindung alkohol dan fenol, 2. bagaimana pembuatan MOM eter tersebut?
    MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat)

    BalasHapus
  11. guru10 November 2018 pukul 13.27

    jawaban permasalahan no 1
    dengan asam trifluoroasetat (TFA) dalam diklorometan (1:1). Kelompok MEM juga dapat dihilangkan dengan seng bromida (ZnBr2), titanium klorida (TiCl4) dan juga Kelompok MEM dapat selektif dihilangkan dengan iodida trimetil silil di acetonitrile tanpa mempengaruhi metil eter atau gugus ester.
    Gugus Methoxymethyl (MOM) merupakan salah satu gugus yang paling baik untuk melindung alkohol dan fenol, 2. bagaimana pembuatan MOM eter tersebut?
    MOM eter dapat dibuat dengan alkohol atau fenol dengan MOMCl (methoxymethyl klorida) or MOMOAc (methoxymethyl asetat)

    BalasHapus

Langganan: Posting Komentar (Atom)